抗老年痴呆疾病的天然药物毒扁豆碱及其衍生物苯胺基甲酸酯毒扁豆酚碱的合成

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技术项目简介
本发明属药物合成领域,涉及抗老年痴呆疾病的天然药物毒扁豆碱(physostigmine)及其衍生物苯胺基甲酸酯毒扁豆酚碱(phenserine)的合成新方法。本发明以L-色氨酸3为原料,首先制备手性噁唑酮中间体5,再通过分子间不对称环丙化-开环-环和三步一锅的瀑布式反应,与重氮乙酸酯反应制备得到光学纯的3-取代四氢吡咯并吲哚骨架6,该骨架由四氢化铝锂还原后得到二醇取代的中间体7,中间体7经雷尼镍(Raney-Ni)脱去羟亚甲基后得到中间体8去氧毒扁豆酚碱(desoxyeseroline),中间体8经亲电溴代反应、甲醚化、脱甲基和羰酰胺化四步反应高收率地完成抗老年痴呆疾病的天然药物毒扁豆碱(physostigmine)及其衍生物苯胺基甲酸酯毒扁豆酚碱(phenserine)的合成。该方法具有关键反应收率高,操作简单,反应步骤短等优点,对于解决已上市药物毒扁豆碱(physostigmine)及其衍生物苯胺基甲酸酯毒扁豆酚碱(phenserine)的原料来源问题具有重要的实用意义。
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